Дикарбонові кислоти: опис, хімічні властивості, отримання та застосування

Дикарбонові кислоти: опис, хімічні властивості, отримання та застосування


Дикарбонові кислоти - це речовини з двома функціональними одновалентними карбоксильними групами - СООН, функція яких полягає у визначенні основних властивостей цих речовин.

Їх загальна формула - HOOC-R-COOH. І тут під «R» мається на увазі будь-який органічний 2-валентний радикал, що являє собою атоми, поєднані з функціональною групою молекули. Втім, про це можна спробувати.

Фізичні властивості

Дикарбонові сполуки - це тверді речовини. Можна виділити такі фізичні властивості:

  • Відмінно розчиняються у воді. При цьому утворюють водневі міжмолекулярні зв'язки.
  • Межа розчинності в N2O знаходиться в межі S6-S7. І це зрозуміло, адже вміст карбоксильної полярної групи в молекулах значно.
  • Погано розчиняються в розчинниках органічного походження.
  • Плавляться при набагато вищих температурах, ніж спирти і хлориди. Це через високу міцність їх водневих зв'язків.
  • Якщо карбоксильні сполуки піддадуть нагріванню, то вони почнуть розкладатися з виділенням різних речовин.

Хімічні властивості

Вони у карбонових кислот точно такі ж, як і у монокарбонових. Чому? Тому що в них також є карбоксильна група. Вона, в свою чергу, складається з двох елементів:

  • Карбоніл. >C=O. Група = С = Про органічні сполуки (тих, до складу яких входить вуглець).
  • Гідроксил. - ОН. Група З "єднань органічного та неорганічного типів. Зв'язок між атомами кисню і водню ковалентний.

Карбоніл і гідроксил мають взаємний вплив. Чим саме обумовлені кислотні властивості розглянутих сполук? Тим, що поляризація зв'язку О-Н викликає зміщення до карбонільного кисню електронної щільності.

Варто зазначити, що у водних розчинах речовини карбоксильної групи дисоціюють (розпадаються) на іони. Це виглядає так: R-COOH = R-COO- + H+. До речі, високі температури кипіння кислот і їх здатність розчинятися у воді обумовлюються утворенням водневих міжмолекулярних зв'язків.

Дисоціація

Це одна з властивостей дикарбонових кислот, що проявляється в розпаді речовини на іони при розчиненні. Відбувається в дві стадії:

  • НООС-Х-СООН НООС-Х-СОО- + Н +. За першою стадією дикарбонові кислоти є сильнішими монокарбонових. Причина № 1 - статистичний фактор. У молекулі присутні 2 карбоксильні групи. Причина № 2 - взаємний їх вплив. Яке відбувається в більшості випадків, оскільки групи або пов'язані ланцюгом кратних зв'язків, або знаходяться недалеко.
  • НООС-Х-СОО- -ООС-Х-СОО- + Н +. А ось на другій стадії кислоти цієї групи стають слабшими монокарбонових. За винятком хіба що етандіової (щавельової). Катіон водню відокремлюється складніше. Для цього потрібно більше енергії. Н + важче відокремити від аніону з -2 зарядом, ніж від -1.

Дисоціація дикарбонових кислот відбувається тільки у водних розчинах, хоча також в інших випадках даний хімічний процес можливий при плавленні.

Інші реакції

Розглянуті з "єднання можуть утворювати солі. І не звичайні, як монокарбонові, а кислі. Їх характеризує наявність у складі двох видів катіонів - металу (в деяких реакціях замість них іони амонію) і водню. Також у них є багатозарядний аніон кислотного залишку - негативно заряджений атом.

Назва цих солей обумовлена тим, що при гідролізі вони дають кислу реакцію середовища. Варто відзначити, що дані сполуки дисоціюють на залишок з часткою водню та іони металу.

Також хімічні властивості дикарбонових кислот обумовлюють їх можливість утворювати галогенангідриди. У цих сполуках гідроксильна група заміщується галогеном - енергійним окислювачем.

Особливості

Не можна не обмовитися, що до властивостей дикарбонових кислот також належить утворення хелатів. Це - комплексні з'єднання, що складаються з циклічних угруповань з комплексоутворювачем (центральним іоном).

Хелати використовуються для поділу, аналітичного визначення і концентрування різних елементів. А в сільському господарстві та медицині їх використовують для введення в їжу таких мікроелементів, як марганець, залізо, мідь тощо.

Ще деякі дикарбонові кислоти утворюють циклічні ангідриди - сполуки R1CO-O-COR2, які є ацилуючими агентами, що мають здатність вступати в реакції з нуклеофілами, електроновибутковими хімічними реагентами.

І остання особливість дикарбонових кислот - це утворення ними полімерів (високомолекулярних речовин). Воно відбувається внаслідок реакції з іншими поліфункціональними сполуками.

Способи отримання

Їх багато, і кожен з них спрямований на синтез дикарбонової кислоти певного типу. Але є кілька загальних способів:

  • Окислення кетонів - органічних сполук з карбонільною групою = СО.
  • Гідроліз нітрилів. Тобто, розкладання органічних сполук з формулою R - C≡N за допомогою води. Нітрили, як правило, є твердими або рідкими речовинами з відмінною розчинністю.
  • Карбонування діолів - речовин з двома гідроксильними групами. Реакція передбачає введення карбонільних груп С = Про за допомогою реакції з оксидом вуглецю - дуже токсичним газом, який легше повітря, і не має ні запаху, ні смаку.
  • Окислення діолів.

Будь-який з цих способів призведе до отримання дикарбонових кислот. Яких у природі дуже багато. Назви більшості з них на слуху у кожного, тому про них теж варто коротко розповісти.

Види кислот

Насамперед варто зазначити, що у них у всіх по дві назви:

  • Систематичне. Дається за назвою алкана (ациклічного вуглеводню) з додаванням суфікса «- діова».
  • Тривіальне. Дається за назвою природного продукту, з якого виходить кислота.

А тепер безпосередньо про з'єднання. Отже, ось деякі найвідоміші кислоти:

  • Клацнути/Етандіова. НООС-СООН. Міститься в карамболі, ревені, щавелі. Також існує у вигляді оксалатів (солей та ефірів) кальцію та калію.
  • Малонова/пропандіова. NOOS-SN2-SOON. Міститься в соку цукрових буряків.
  • Бурштинова/Бутандіова. НООС- (SN2) 2-SOON. Виглядає, як безбарвні кристали, відмінно розчиняються в спирті і воді. Міститься в бурштині і в більшості рослин. Солі та ефіри дикарбонової кислоти цього типу називають сукцинатами.
  • Глутарова/Пентандіова. HOOC—(CH2)3—COOH. Отримують за допомогою окислення азотною кислотою циклічного кетону та участю оксиду ваніадію.
  • Адіпінова/Гександіова. НВГЗ (SN2) 4SOON. Отримують за допомогою окислення циклогексану в дві стадії.

Крім перерахованого, ще є гептандіова кислота, нонандіова, декандіова, ундекандіова, додекандіова, абсолекандіова, гексадекандіова, генейкозандіова та багато інших.

Ароматичні дикарбонові кислоти

Про них теж варто сказати пару слів. Фталеві кислоти - найважливіший представник цієї групи. Вони не є значущим у промисловому плані продуктом, але являють собою інтерес. Оскільки утворюються внаслідок отримання фталевого ангідриду - речовини, за допомогою якої синтезують барвники, смоли і деякі складові лікарських засобів.

Ще є терафльова кислота. Вона, взаємодіючи зі спиртами, дає складні ефіри - похідні оксокислот. Її активно застосовують у промисловості. За допомогою терафлевої кислоти отримують насичені поліефіри. А їх задіють у виробництві харчових контейнерів, плівки для відео-, фото-, аудіозаписів, пляшок для напоїв тощо.

Слід зазначити увагою і ізофтальову ароматичну кислоту. Її застосовують в якості сомономера - низькомолекулярної речовини, що утворює полімер внаслідок реакції полімеризації. Ця її властивість використовується у виробництві гуми і пластику. А ще з неї виготовляють ізолюючі матеріали.

Застосування

Про це наостанок. Якщо говорити про застосування двоосновних карбонових кислот, то варто зауважити, що:

  • Вони є вихідною сировиною, за допомогою якої отримують галогенангідриди, кетони, вінілові ефіри та інші важливі органічні сполуки.
  • Певні кислоти задіяні у виробництві складних ефірів, що застосовуються надалі в парфумерії, текстильній промисловості, шкіряній справі.
  • Деякі з них містяться в консервантах і розчинниках.
  • Без них не обходиться виробництво капрона - синтетичного поліамідного волокна.
  • У виготовленні термопластику під назвою поліетилентерефталат також використовують деякі кислоти.

Втім, це лише деякі сфери. Є ще маса інших областей, в яких застосовують конкретні види двоосновних кислот. Клацнути, наприклад, використовується як протрава в промисловості. Або як осадник металевих покриттів. Суберінова задіяна в синтезі лікарських засобів. З азелаїнової роблять поліефіри, що застосовуються у виробництві маслостійких електрошнурів, шлангів і трубопроводів. Так що, якщо подумати, дуже мало тих областей, де двоосновні кислоти не знайшли б свого застосування.