Акрилова кислота. Хімічні властивості. Застосування

Акрилова кислота. Хімічні властивості. Застосування


Акрилова кислота - це один з найпростіших представників карбонових непредельних одноосновних кислот. Її формула така: СН2 = СН-СООН. Це безбарвна рідина, що має різкий і неприємний запах. Розчинна у воді, хлороформі, діетиловому спирті та етанолі, з легкістю полімеризується з подальшим утворенням поліакрилової кислоти. У акрилової кислоти є й інші назви: етенкарбонова кислота і пропінова кислота.

Як отримують (або синтезують) акрилову кислоту?

1. В даний час акрилову кислоту отримують за допомогою парофазного окислення пропиляна киснем (O2) на молібденових, кобальтових або вісмутових каталізаторах. Прикладом може служити наступна реакція:

СН2 = СН-СН3 (пропілен) + O2 (кисень) = СН2 = СН-СООН (кислота акрилова)

2. У минулому використовувалася реакція, при якій взаємодіяли оксид вуглецю II (СО), ацетилен (SN≡SN) і вода (H2O). Хімічна реакція буде при цьому така:

SN≡SN (ацетилен) + СО (оксид вуглецю II) + N2O (вода) СН2 = СН-СООН (акрилова кислота).

Ще використовували реакцію формальдегіду з кетеном:

СН2 = С = О (кетен) + H2C = O (формальдегід) СН2 = СН-СООН (пропінова кислота).

3. Зараз фірмою Rohm and Haas створюється особлива технологія синтезу кислоти етенкарбонової з пропану.

Хімічні властивості акрилової кислоти

Розглянута нами кислота може утворювати солі, складні ефіри, ангідриди, аміди, хлорангідриди та інші сполуки. Також вона може вступати в реакції приєднання, які характерні для етиленових вуглеців. Приєднання води, протонних кислот і NH3 відбувається не за правилом Марковникова. При цьому утворюються заміщені похідні. Акрилова кислота бере участь у синтезі дієнів. Також конденсується з різними солями арилдіазонія. При ультрафіолетовому опроміненні вона утворює поліакрилову кислоту. 

Застосування акрилової кілоти

- використовується як сировина у виробництві широкого асортименту полімерних продуктів з різними хімічними і фізичними властивостями (наприклад, пластику і покриттів);

- застосовується у виробництві дисперсій для акрилових водних лакофарбових матеріалів; при цьому область застосування таких фарб залежатиме від хімічних властивостей сополімера - від остаточного забарвлення транспортних засобів і до фарбування стель;

- акрилова кислота і її похідні використовуються для створення просочення для шкіри і тканин, емульсій до лакофарбових матеріалів, як сировини для акрилатних каучуків і волокон поліакрилонітрильних, будівельних клеїв і сумішей; складні ефіри метаакрилової та акрилової кислот (у більшості випадків використовуються ефіри метилові метилметакрилат і метилакрилат) застосовуються у виробництві полімерів;

- часто акрилова кислота використовується у створенні суперабсорбентів.

Правильне зберігання акрилової кислоти

 При зберіганні цієї речовини з метою уникнення полімеризації додають інгібітор - гідрохінон. Перед використанням кислоту необхідно переганяти з обережністю, оскільки можливий розвиток вибухоподібної полімеризації.

Безпека під час використання

 При роботі з акриловою кислотою слід врахувати, що дана речовина чинить дратівливу дію на шкірні покриви і слизові оболонки. Поріг подразнювальної дії кислоти становить 0,04 мг/літр. При потраплянні на слизову оболонку очних яблук, як правило, викликає найсильніші опіки рогівки, може призвести до незворотних змін (пошкоджень, що не піддаються лікуванню). Вдихання парів акрилової кислоти може викликати головний біль, подразнення дихальних шляхів, а в надмірних дозах - розвиток набряку легенів. У приміщеннях, де проводиться робота з акриловою кислотою, необхідний постійний контроль повітря. ГДК даної кислоти становить 5 мг/метр. Заходів безпеки треба дотримуватися і при роботі з іншими похідними. Як приклад можна навести нітрил акрилової кислоти.