Адіпінова кислота. Властивості та застосування

Адіпінова кислота. Властивості та застосування


Адіпінова кислота (є й інша назва цієї речовини - кислота 1,4-бутандікарбонова, систематичне найменування - кислота гександіова) - це гранична двоосновна карбонова кислота. Має таку хімічну формулу: НВГЗ (SN2) 4SOON і брутто формулу C6O4H10. Володіє тими ж хімічними властивостями, що і карбонові кислоти. Утворює солі, багато з яких розчинні у воді (H2O). Етерифікується в ді- і моноефіри. З гліколями гександіова кислота утворює поліефіри.

Властивості адипінової кислоти

1. Молярна маса дорівнює 146,1 грам/моль.

2. Щільність становить 1,36 грам/моль.

3. Обмежено розчинна в етанолі, діетиловому спирті та ацетоні.

4. Розчинність у воді (H2O) становить: при 15 градусах - 1,44 г в 100 г води; при 40 градусах - 5,12 г; при 70 градусах - 34,1 г.

Термічні властивості гексадіової кислоти

1. Температура плавлення дорівнює 153 ° C.

2. Температура розкладання становить 210 - 240 ° C.

3. Температура кипіння (при 100 мм ртутного стовпа) дорівнює 265 ° C.

4. Температура декарбоксилювання становить 300-320 ° C.

5. Ентальпія згоряння дорівнює -2800 кДж/моль.

6. Ентальпія плавлення становить 16,7 кДж/моль.

7. Ентальпія випаровування дорівнює 18,7 кДж/моль.

Як адипінова кислота?

У промисловості цю речовину отримують в основному за допомогою двостадійного окислення циклогексану. Спочатку отримують суміш циклогексанолу і циклогексанону, яку потім поділяють ректифікацією. Надалі циклогексанон використовують для отримання капролактаму, а циклогексанол окисляють 40-60% -ву HNO3 (азотна кислота). При цьому методі вихід адипінової кислоти становить близько дев'яносто п'яти відсотків.

Одним з перспективних способів отримання адипінової кислоти є гідрокарбонювання бутадієна.

Які ще способи отримують карбонові кислоти, такі, як адипінова? Її можна отримати ще й за допомогою окислення циклогексану азотною кислотою (HNO3) при температурі + 100-200 ° C, тетраоксидом діазоту (N2O4) при температурі + 50 ° C або озоном (O3).

Адіпінову кислоту також отримують за допомогою карбонування ТГФ (тетрагідрофурану) в ангідрид адипінової кислоти, з якого потім отримують розглянуту нами речовину.

Застосування кислоти адипінової:

- дана речовина є сировиною (використовується близько дев'яноста відсотків всієї виробленої кислоти) у виробництві полігексаметиленадипінаміду, а також її поліуретанів і ефірів;

- використовується як харчова добавка (зареєстрована під номером Е 355) для надання продуктам кислого смаку (у тому числі при виробництві безалкогольних напоїв);

- адипінова кислота є основним компонентом засобів, призначених для видалення накипу;

- застосовується для видалення матеріалу, який залишився після заповнення швів між плитками з кераміки;

- застосування карбонових кислот, таких, як адипінова, має важливе значення для отримання проміжних продуктів синтезу.

В які хімічні реакції вступає адипінова кислота?

1. Ця речовина при реакції з різними металами, їх основними гідроксидами і оксидами дає відповідні солі.

2. Може витісняти слабшу кислоту з її солі.

3. У присутності кислого каталізатора адипінова кислота реагує зі спиртами. При цьому утворюються складні ефіри.

4. При нагріванні амонійних солей адипінової кислоти утворюються їхні аміди.

5. Під впливом SOCl2 адипінова кислота перетворюється на відповідний хлорангідрид.

Ефіри кислоти адипінової 

1. Метиладипінат використовують для електрохімічного синтезу диметилсебацинату.

2. Діалліладипінат є отвердителем поліефірних смол.

3. Етиладипінат застосовується як добавка до етилованого бензину з метою підвищення його октанового числа.

4. Діетиладипінат використовується як пластифікатор у виробництві харчових плівок, взуття, ПВХ, штучної шкіри, дитячих іграшок, лінолеуму, натяжних стель.

5. Діїзопропіладипінат використовується як компонент косметичних засобів для шкіри.